Основные способы получения кислородсодержащих соединений в лаборатории - Будь умным!

Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп —ОНсвязанных с углеводородным радикалом. Вещества, у которых гидроксил находится непосредственно у бензольного кольца, называются фенолами. В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно- двух- и трёхатомные.

Подготовка к ЕГЭ по химии

В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты: Низшие спирты до С 12 — жидкости, температуры кипения которых значительно выше, чем у соответствующих алканов из-за образования водородных связей за счёт полярной связи О—Н.

Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях; с увеличением молекулярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.

Физические свойства спиртов и фенолов. HOCH 2 CH 2 OH. НО—СН 2 — CH ОН —СН 2 OH. Изомерия углеродного радикала начиная с C 4 H 9 OH. Изомерия положения гидроксильной группы, начиная с С 3 Н 7 ОН. Межклассовая изомерия с простыми эфирами СН 3 —СН 2 —ОН и СН 3 —О—СН 3. Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол положение гидроксильной группы указывают цифрой или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные бытовые названия: СН 3 —ОН — метанол, метиловый спирт; СН 3 —СН 2 —ОН — этанол, этиловый спирт; СН 3 —СН—СН 3 — пропанол-2, изопропиловый спирт.

Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха. Гидратация алкенов согласно правилу Марковникова: Чтобы сдвинуть равновесие вправо, добавляют щёлочь, которая связывает образующийся HBr.

Альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны — вторичные. При реакции спиртов возможно разрушение одной из двух связей: C — OH с отщеплением гидроксильной группы или O — H с отщеплением водорода. На реакционную способность спиртов большое влияние оказывает строение радикалов, связанных с гидроксильной группой. Спирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя солеобразные соединения — алкоголяты. Со щелочами спирты не взаимодействуют. В присутствии воды алкоголяты гидролизуются: Это означает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода.

Взаимодействие с органическими кислотами реакция этерификации приводит к образованию сложных эфиров. С концентрированной серной кислотой: CH 3 —CH 2 —OH. Протекает при нагревании с водоотнимающими реагентами. Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию алкенов. При отщеплении воды от молекул вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода; образующийся алкен содержит наибольшее число заместителей при двойной связи правило Зайцева.

Межмолекулярная дегидратация даёт простые эфиры. Обе реакции конкурируют между. Увеличение температуры и разбавление инертным растворителем благоприятствуют внутримолекулярному процессу. Этиленгликоль этандиол-1,2 синтезируют из этилена различными способами: Глицерин пропантриол -1,2,3 получают гидролизом жиров см.

Этиленгликоль и глицерин — бесцветные, вязкие жидкости, хорошо растворимые в воде, имеют высокие температуры кипения. Для многоатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. В отличие от них, они могут образовывать производные по одной или по нескольким гидроксильным группам, в зависимости от условий проведения реакций. Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют свойства кислот при взаимодействии с активными металлами, при этом происходит последовательное замещение атомов водорода в гидроксильных группах.

Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле приводит к усилению кислотных свойств многоатомных спиртов по сравнению с одноатомными. Так, они способны растворять свежеосаждённый гидроксид меди II с образованием внутрикомплексных соединений: Глицерин легко нитруется, давая тринитроглицерин — сильное взрывчатое вещество основа динамита: CH 2 —O—NO 2.

При его взрыве выделяется большое количество газов и тепла: Фенолы содержат гидроксил непосредственно связанный с атомом углерода ароматического кольца. По числу гидроксильных групп, присоединенных к кольцу, фенолы подразделяются на одно- двух- и многоатомные. Изомерия фенолов обусловлена взаимным положением заместителей в бензольном кольце. Фенол в промышленности получают: Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов.

В результате сопряжения неподелённой пары электронов кислородного атома с p - электронной системой ароматического кольца, электронная плотность О -атома перемещается частично на связь С—Оувеличивая при этом электронную плотность в бензольном ядре в особенности в орто- и пара-положениях.

Электронная пара связи О—Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию большего положительного заряда на атоме водорода гидроксильной группы и, следовательно, отщеплению этого водорода в виде протона. Фенолы, в отличие от спиртов, образуют феноляты не только при взаимодействии с активными металлами, но и с водными растворами щелочей.

Задания А 17 (ЕГЭ г)Основные способы получения углеводородов ( в лаборатории)

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl 3 служит качественной реакцией, идентифицирующей фенолы: Фенолы — очень слабые кислоты, поэтому феноляты легко гидролизуются и разрушаются не только сильными, но и очень слабыми кислотами: Фенолы образуют простые эфиры синтез Вильямсона и сложные эфиры. C — CH 3 фениловый эфир укс.

Кислородсодержащие соединения

Гидроксильная группа у фенолов является очень сильным орто- и пара-ориентантом. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце протекают в более мягких условиях, чем у бензола. При бромировании и нитровании могут быть получены 2,4,6-тризамещенные производные. Фенол применяется при производстве фенолформальдегидных смол, в фармацевтической промышленности и как антисептик карболовая кислота.

Гидрохинон 1,4-диоксибензол — проявитель в фотографии.



Коментарии: